A região onde se encontra hoje o município de Oliveira do Hospital é habitada desde a pré-história, uma vez que abundam pelo município vestígios megalíticos (nomeadamente nas freguesias de Bobadela, Ervedal da Beira e Seixo da Beira).
Na década de 70 de século XX foram descobertas as provas daquilo que se suspeitava há muito: os Romanos também colonizaram a zona, uma vez que se descobriu na freguesia de Bobadela um anfiteatro romano.
Durante as invasões Árabes sabe-se que estes também estiveram no município, uma vez que existe uma igreja moçárabe na freguesia de Lourosa.
A Ordem do Hospital de São João de Jerusalém, de Rodes e de Malta, ou apenas Ordem de Malta, como é hoje mais conhecida, teve importantes possessões nos limites deste município, tendo aqui várias comendas. Razão pela qual o brasão autárquico ostenta a cruz da Ordem de Malta em chefe Texto Original:
(...)
§ 2º Na Europa:
Art. 5º Deverá o Poder Executivo ao ensejo da realização do acordo previsto nos arts. 3º e 4º, dar ciência e solicitar o apoio do Ministério das Relações Exteriores do Brasil. § 1º O acordo que trata os arts. 3º e 4º, deverá versar sobre programas de cooperação e intercâmbio nas áreas: I - cultural, com as cidades especificadas nos seguintes dispositivos:
V - turística, com as cidades especificadas nos seguintes dispositivos:
Vlll - econômica, com as cidades especificadas nos seguintes dispositivos:
XlX - de patrimônio histórico, com as cidades especificadas nos seguintes dispositivos:
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